Une scène humiliante au sein d'une entreprise de médias à New York oblige Samantha Fink, la vingtaine, à saisir la seule chance qu'elle a de se désintoxiquer et d'éviter la prison : retourner vivre chez sa mère autoritaire, Carol. De retour à Boston, Samantha repart à zéro en travaillant à l'épicerie du coin, entourée de tout ce qui l'a poussée à boire. Confrontée aux vestiges de son ancienne vie, y compris les disputes avec sa parfaite ex-meilleure amie, désormais en couple avec son ex-copain, Samantha s'engage sur la voie qui lui permettra de dire adieu à ses pires tendances et de devenir meilleure. Plus ou moins.